Si Raja Heading : Oliver Bierhoff Lahir di Karlsruhe (Jerman) pada tanggal 1 Mei 1968 ,Seorang striker yang dulunya pernah bermain sebagai gelandang selama lebih dari 9 tahun ini sangat jago dalam bola-bola atas. Tiba di Italia pada 1991 setelah lima musim bermain di Liga Jerman dan satu di Liga Austria, Namun namanya baru mencuat ketika memperkuat Udinese 1997-1998. Debut Bierhoff di Serie A dengan mengenakan jersey Ascoli pada 1 September 1991. Setelah awal yang tidak begitu bagus bagi karirnya bahkan Mereka(tifosi ascoli) menuntut kepada Rozzi, Presiden Ascoli, untuk memulangkannya. Tetapi, permintaan itu tak digubris. Akibatnya, Bierhoff dihujat tifosi Ascoli untuk ke 2 kalinya.
Saat Membela Udinese di tahun 1994 pun Bierhoff selalu dianggap fan udinese pemain yang tak akan mengangkat tim. Namun presiden Udinese Pozzo tidak sependapat dengan para fan, justru Bersama alberto Zaccheroni Bierhoff menjadi attacante paling tajam dengan label specialis header. Udinese dibawanya dengan menempati posisi ketiga Seri A dan Bierhoff sendiri saat itu menjadi top skor Seri A dengan 27 goal.
Dua keberhasilan ini mendorong Milan memboyongnya pada musim panas tahun 1998, atas ajakan Fabio Capello di bulan Januari 1998 untuk bergabung bersama Milan. tapi ternyata Bierhoff baru bergabung di musim depannya.
Di Milan pada musim 1998/1999, Bierhoff menjadi pemain kunci,bersaing dengan bintang Seri A lainya seperti , Marcio Amoroso asal Brazil, dan juga superstar Fiorentina asal Argentina, Gabriel Batistuta yang mencetak 21 goal. Sedangkan Bierhoff sendiri tahun itu mengoleksi 20 goal.