Rui Manuel César Costa pemain yang satu ini terkenal akan dribbling, teknik dan visi luar biasanya, sehingga ia dianggap sebagai salah satu gelandang terbesar dari generasinya. Pada tahun 2004, ia diangkat Pelé sebagai salah satu pemain terbesar yang masih hidup dari 125 pesepak bola di FIFA, bahkan rui masuk dalam 100 besar. Lahir di Lisbona (Portugal) 29 Maret 1972. Pada usia lima tahun, Costa sudah bergabung dengan tim sepak bola Damaia Ginásio Clube. Setelah Rui mencoba peruntungannya di Benfica. Dalam sepuluh menit legenda Portugal Eusebio yang mengawasi anak-anak, terkesan pada keterampilan Rui saat itu. Sampai tahun 1990, Rui bermain untuk skuad muda Benfica lalu dipinjamkan ke Fafe.
Pada tahun 1991, setelah Piala Dunia U-21, Portugal menang malalui drama tendangan penalti dimana Costa turut serta andil bagian, dan akhirnya ia kembali ke Benfica. Di sana, ia memenangkan Piala Portugal pada tahun 1993 dan gelar Divisi Portugis Pertama di 1993-94.
Di musim ketiganya bersama squad senior Rui harus menerima pinangan dari klub asal serie A Fiorentina. Karena Benfica sedang berjuang dengan masalah keuangan, jadi mau tidak mau Rui resmi hijrah ke serie A. Di Fiorentina namanya menjadi terkenal karena masuk dalam 10 gelandang terbaik di serie A. Namun nasib sial harus dialami fiorentina setelah bangkrut di musim 2001-02. Ia melepas Rui sekaligus pelatih mereka Fatih Terim ke AC Milan.
Saat itu dilaporkan nilai Costa adalah £ 30.000.000. Dengan demikian, Costa menjadi transfer Milan yang paling mahal pada waktu itu.Costa kembali ke klub lamanya Benfica pada tanggal 25 Mei 2006 di Milan Rui bermain lima musim, di mana dia memenangkan satu gelar Seri A, satu Piala Italia, satu Piala Super Italia, satu Liga Champions, dan satu Piala Super Eropa.